研究了一种有机酸钾盐(KA)催化硫醇与碳酸乙烯酯反应合成β?羟乙基硫醚的方法。结果表明,在常压、无溶剂条件下,KOAc、KSAc和HCOOK具有较高的催化活性,多元有机酸钾盐的催化活性相对较低,而CF3SO3K和CH3SO3K无催化活性。以KOAc为催化剂,各种硫醇的反应活性顺序为苯硫酚>2?巯基乙醇>糠硫醇>正构脂肪族硫醇。根据软硬酸碱理论,探讨了钾盐活化-S-H的反应机理。
以苯硫酚和碳酸乙烯酯为原料,1,5⁃二氮杂二环[4.3.0]壬⁃5⁃烯(DBN)为催化剂,合成了2⁃苯硫基乙醇。研究了催化剂种类及其物质的量、反应时间、反应温度等条件对反应的影响。结果表明,在DBN为催化剂、n(苯硫酚)/n(DBN)=100、反应时间为10 min、反应温度为50 ℃时,2⁃苯硫基乙醇的转化率达到90%以上;当反应温度为90 ℃时,可获得100%的转化率,该合成路线催化剂的选择性均为100%。根据软硬酸碱理论对反应机理进行了探讨。